Setelah Windows 3.11,
Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi Windows yang berorientasi kepada pengguna yang diberi
nama kode Chicago. Chicago didesain agar mmeiliki
dukungan terhadap multitasking secara pre-emptive 32-bit seperti halnya yang
terdapat di dalam OS/2 dan Windows NT, meskipun kernel 16-bitmasih terdapat di dalamnya demi
alasan kompatibilitas
ke belakang.Win32 API yang pertama kali
diperkenalkan pada Windows NT pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka
pemrograman baru
yang berbasis 32-bit, dengan kompatibilitas Win16 juga dipertahankan dengan
menggunakan sebuah teknik yang dinamakan dengan "thunking". GUI yang
baru juga dimiliki oleh sistem operasi, meskipun pada awalnya Microsoft tidak
merencanakannya sebagai bagian dari sistem operasi saat dirilis. Memang
beberapa elemen antarmuka pengguna yang dimiliki oleh Cairo dipinjam dan
ditambahkan kepada sistem operasi tersbut sebagai aspek lainnya dari versi itu
(khususnya fitur Plug and Play).
Microsoft tidak mengganti semua
kode Windows menjadi 32-bit; banyak bagian di dalamnya masih berupa 16-bit
(meskipun tidak menggunakan modus real secara langsung), demi alasan kompatibilitas
ke belakang, kinerja, dan waktu pengembangan. Hal ini dan fakta bahwa banyaknya
kelemahan dalam desain versi-versi Windows sebelumnya, membuat sistem operasi
yang baru ini terganggu efisiensi dan stabilitasnya.
Akhirnya, bagian marketing Microsoft
menggunakan nama Windows 95 sebagai nama produk bagi Chicago, saat dirilis pada
tanggal 24 Agustus 1995.
Microsoft memiliki dua keuntungan dari peluncuran ini: 1) adalah mustahil bagi
para konsumen untuk menjalankan Windows 95 pada sistem operasi DOS bukan
buatan Microsoft yang jauh lebih murah. 2)
meskipun jejak-jejak DOS tidaklah pernah dicabut dari sistem operasi tersebut,
malahan versi tersebut menancapkan sebuah versi DOS untuk dimuat sebagai bagian
dari proses booting, Windows 95 berjalan dengan
sendirinya di dalammodus 386 Enhanced, dengan menggunakan memori virtual dan model pengalamatan memori flat 32-bit.
Fitur-fitur itu menjadikan aplikasi Win32 untuk mengalamatkan RAM virtual
sebanyak maksimal 2 gigabyte (dengan 2 gigabyte sisanya
dicadangkan untuk sistem operasi), dan dalam teorinya mencegah aplikasi
tersebut untuk mengganggu ruangan memori yang dimiliki oleh aplikasi Win32
lainnya tanpa adanya persetujuan dari sistem operasi. Dalam hal ini, memang
fungsionalitas Windows 95 mendekati apa yang dimiliki oleh Windows NT,
meskipun Windows 95/98/Me tidak mendukung memori melebihi 512 megabyte
tanpa menyunting konfigurasi sistem yang merepotkan.
Di balik kesuksesan Microsoft, IBM terus melanjutkan pasar OS/2, dengan
memproduksi OS/2 versi 3.0 dan OS/2 Warp(versi
4.0). IBM merespons keluhan yang diajukan oleh para konsumen mengenai
kebutuhan perangkat keras komputer yang tinggi yang
diminta oleh OS/2 versi 2.0, OS/2 versi 3.0 pun dibuat jauh lebih ramping
dengan melakukan optimalisasi pada ukuran dan kecepatan. Sebelum Windows 95
dirilis, OS/2 Warp 3.0 bahkan telah dibundel dalam beberapa penyedia perangkat
keras mayor di Jerman. Akan tetapi, dengan dirilisnya Windows 95, OS/2
lagi-lagi kehilangan pangsa pasarnya kembali, diambil alih oleh Windows 95.
Mungkin tidak mungkin untuk
mencari tahu apa alasan mengapa OS/2 gagal dalam mendapatkan pangsa pasar yang
besar. Walaupun OS/2 terus dapat menjalankan aplikasi Windows 3.1, sebenarnya
sudah tidak ada yang kekurangan lagi, kecuali pada sebagian kecil dari Windows
API yang disebut Win32s. Tidak
seperti Windows 3.1, IBM tidak memiliki akses terhadap kode sumber Windows 95 dan tidak mau menggunakan waktu
dan sumber daya yang ada untuk melakukanemulasi terhadap Win32 API. IBM juga memperkenalkan OS/2 pada kasus Amerika Serikat versus Microsoft, dengan menyalahkan taktik marketing pada bagian
Microsoft, tapi banyak orang mungkin setuju bahwa masalah di dalam bagianmarketing IBM lah
dan dukungannya yang sangat kurang dari para pengembang perangkat lunak yang meyebabkan
kegagalan-kegagalan OS/2.
Sebelum menggantinya dengan versi
Windows yang baru, Microsoft merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yakni
sebagai berikut:
·
Windows 95 -
rilis yang sebenarnya dari Windows 95
·
Windows 95 A -
mencakup pembaruan Windows 95 Original Service Release 1 (OSR1)
yang dimasukkan secara langsung terhadap instalasi.
·
Windows 95 B -
mencakup beberapa pembaruan mayor lainnya, seperti halnya sistem berkas FAT32,
dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal
dengan Windows 95 OSR2, atau banyak orang di Indonesia menyebutnya sebagai
Windows 97.
·
Windows 95 B USB - atau Windows 95 OSR2.1 merupakan versi Windows 95 yang
menawarkan dukungan terhadapperangkat keras berbasis bus Universal Serial Bus/USB.
·
Windows 95 C -
atau Windows 95 OSR2.5 mencakup semua fitur di atas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini merupakan versi yang paling
terakhir dirilis dari seri Windows 95.
Windows 95 OSR2, OSR2.1 dan
OSR2.5 tidaklah dirilis untuk publik, akan tetapi hanya kepada OEM saja yang mau menggunakan sistem operasi
tersebut ke dalam komputer buatannya. Beberapa perusahaan OEM bahkan
menjual hard disk baru dengan sistem operasi
Windows 95 OSR2 di dalamnya.
Selain fitur yang terkandung di
dalam Windows 95, Microsoft juga memperkenalkan Microsoft Plus! for Windows 95 yang mencakup beberapa fitur tambahan yang
tidak dimiliki oleh Windows 95.
Pada 25 Juni 1998, Microsoft merilis sebuah sistem operasi Windowsbaru, yang dikenal sebagai
Windows 98. Windows 98 dianggap sebagai revisi minor terhadap Windows 95, tapi secara umum dilihat jauh
lebih stabil dan dapat diandalkan dibandingkan dengan pendahulunya, Windows 95.
Windows 98 mencakup banyak driverperangkat keras baru dan dukungan sistem berkas FAT32 yang lebih baik yang mengizinkan partisi untuk
memiliki kapasitas lebih besar dari 2 gigabyte, sebuah batasan yang terdapat di dalam Windows 95.
Dukungan USB di dalam Windows 98 pun juga jauh lebih baik dibandingkan dengan
pendahulunya.
Windows 98 mengundang kontroversi saat
Microsoft memasukkanpenjelajah web Microsoft Internet Explorer
ke dalam sistem operasi dan tidak dapat dicabut, sehingga menjadikan Windows
Explorer dan GUI Windows mampu menampilkan direktori seolah-olah halaman web.
Hal ini membuka kasus baru, yang disebut sebagaiAmerika Serikat versus Microsoft, yang menanyakan mengapa
Microsoft repot-repot menjaga dominasinya di dalam sistem operasi komputer
pribadi untuk berkompetisi dengan para pesaingnya seperti Netscape dan IBM dengan
cara yang tidak jujur.
Pada tahun 1999,
Microsoft merilis Windows 98 Second Edition, sebuah
rilis yang menawarkan banyak peningkatan dibandingkan versi sebelumnya. Internet Connection Sharing, yang merupakan sebuah bentuk
dari Network Address Translation, yang mengizinkan beberapa mesin di dalam sebuah jaringan lokal agar
dapat menggunakan satu buah jalur koneksi Internet bersama-sama pun diperkenalkan pada versi
ini. Banyak masalah minor di dalam Windows yang lama telah dikoreksi, yang
menjadikan Windows 98 menurut banyak orang sebagai sebuah versi Windows 9x yang
paling stabil di antara semua versi Windows 9x lainnya.
